Артем Воронов

Аж жуть берет от таких заданий ) Покупка готового инструмента обычно дешевле, чем разработка с нуля. Особенно если разработка осуществляется одним человеком. Особенно если опыта мало. Особенно, если на поддержке будет тот же человек, что и на разработке ) безумие :) проект полетит в помойку, но у вас будет строчка в резюме по созданию проекта, можете обкатывать любые технологии за счет глупого работодателя.

По делу без брюзжания:
Писать под винду моветон - лицензии дорогие
Вин формс зачем? - делайте веб апи с фронтом на вью/реакте/ангуляре. Нужна кроссплатформенность, чтобы хоть с телефона можно было зайти и нажать нужную кнопку в системе.
Апи нужно, потому что будет много интеграций с другими системами, загрузка/выгрузка в 1с, не дай бог будете телефонию подключать
Внутренняя сеть решается с помощью впн сервера.
Помимо функциональных требований существуют еще технические, должен быть мониторинг, вы должны всегда знать сколько ресурсов потребляет ваш сервер, сколько данных занимает на дисках, логи и трейсы - гуглится по слову Observability, обычно не закладывается в смету, но к этим вопросам приходят рано или поздно
Что еще, ну, по функционалу тут проще, открываете презентации в популярных CRMках, смотрите, что они могут, выписываете списком и идете к заказчику, чтобы он указал галочками, что будете делать, что не будете
потом прикидываете по трудозатратам и озвучиваете сроки из которых можно понять примерную стоимость проекта. Часто одно маленькое предложение, типа того же "выгрузить данные в 1с" грозит несколькими десяткми часов работы, потому что другой отдел, с ними нужно договориться и сделать интеграцию. Или "должен быть отчет такой-то", а там как начнешь разбираться, еще 5 раз посовещаться сначала надо ))

не будет ли дурным тоном смена нескольких профессий в компании?

Это нормально.
Если хочешь прям очень красиво - предупреди о своём желании своего непосредственного руководителя заранее, чтобы не оказалось, что ты "увольняешься" в момент жёсткой запары.

Во всяком случае, я это понял в ходе разговора со своим начальником и коллегами.

Ну если ты уже с коллегами и начальством это обсудил, то КАКИЕ ЕЩЁ МОГУТ БЫТЬ ВОПРОСЫ ТО

Какой ты вообще ответ ожидал тут увидеть?
"Нет, это очень плохо. Если ты работаешь в компании на позиции X, и хочешь перейти в позицию Y, то тебе нужно либо работать на позиции X вечно, либо увольняться"
Так чтоли?

Закон не запрещает, но... устроиться не сможете :) Разве только есть знакомые владельцы бизнеса или топы. Почему? В РФ ипанутое трудовое законодательство. Оно настолько сильно защищает несовершеннолетних, что у нормального бизнеса не возникает никакого желания с ними связываться.

Вы ведь сами понимаете, что это ваш косяк, а не заказчика? А чего ему за него платить?

Мне прям вспомнилась ситуация, когда я пришёл к стоматологу вылечить кариес (пусть будет 2 000 рублей), мне рассверлили весь зуб и заявляют "батюшки, да тут же пульпит!" (12 000 рублей).
Помогите Маше найти фразу для стоматолога, которая позволила бы сохранить хорошие отношения.

И вот вы сейчас, по прошествии 2 месяцев, оставите заказчика один на один с незавершённым проектом, в котором никто не разберётся (то есть по сути ни с чем) - то вы поступаете как чудак. Я же вижу по тексту, что понимаете.
А сюда вы за индульгенцией пришли? :)

Хотите "сохранить отношения" - доделывайте как есть, в будущем будете мудрее.

Если совсем невмоготу - возвращаете оплату целиком и сильно извиняетесь (можно даже сверху накинуть).
В таком случае о хороших отношениях говорить не приходится, но послевкусие хотя бы как от порядочного человека.

Два совета на будущее:
1) Перезакладывать стоимость и время разработки;
2) Если понимаешь, что всё идёт не по плану/пропал интерес / слишком сложно / некомфортно / whatever - сказать об этом сразу и отказаться от проекта, так всегда получается честнее

Опыт всегда стоит дорого, а 53 000 рублей - ну не самая большая цена его получения :)