Что за надуманная проблема? Где тут замкнутый круг? В 99.99% случаев банальная лень мешает получить опыт.
Ведь реально существует 100500 вариантов получить опыт и иногда даже заработать:
- банальные стажировки;
- многие крупные компании имеют свои учебные центры, некоторые даже стипендию платят;
- фриланс помогает набить руку на мелких проектах и наработать портфолио;
- низкооплачиваемая работа разработчиком во всяких НИИ и на заводах может быть первым шагом к большим компаниям;
- коммиты в открытые проекты;
- свои проекты в конце концов.

Крутые программисты сами себя делают, а не вузы их.

Начинающий системный аналитик, еще и на фрилансе - это что-то из области фантастики. Единственный рабочий вариант который мне встречался, это контракты на 3-9 месяцев для уже опытных аналитиков, но это не Upwork, и тем более FL.ru, Kwork.

Как нанимающий менеджер, я жду от системного аналитика:
- глубокого практического опыта проектирования информационных систем, желательно с бэкграундом разработки\бизнес-анализа
- понимание архитектуры, плюсов и минусов монолита, микро-сервисов, где NoSQL воткнуть и т.п.
- знания как на все это дело навесить метрики и логирование
- понимание конкретного бизнес-домена и напористости, чтобы челенджить решения которые будут навязывать стейхолдеры, другие аналитики.

То есть в идеале, должна быть карьерная траектория типа: разработчик -> системный аналитик, бизнес-аналитик -> системный аналитик, архитектор -> системный аналитик. Как минимум несколько проектов за плечами и набитые шишки.
Просто взять системного аналитика-новичка без соответствующего предыдущего опыта - это как посадить за штурвал самолета человека, который до этого управлял только самокатом. Теоретически взлететь сможет, но с высокой долей вероятности разобьет самолет и разнесет все вокруг.