1. Раньше порогом для декларирования была общая сумма в 1200000 рублей в год, когда налоговая заинтересовывалась.
2. Выдаст Финмониторинг при крупной транзакции (600к+ ЕМНИП) или сам банк (Сбербанк и ВТБ, гордо носящие звание государственных, могут спросить о пришедших 20к из-за рубежа, Paypal имеет российское представительство и иностранной фирмой не считается).
3. Физ. лицо не является налоговым агентом и НДС со сделок не платит, следовательно никакого НДС нельзя начислять. Для юриков зависит от конкретного типа сделки и формы юрлица.
4. Да, возможно задекларировать такие доходы по форме 3-НДФЛ с налогом 13%, если эти доходы будут нерегулярными и несистематическими, т.е. нельзя было признать деятельность как предпринимательскую (а то придётся оплатить задним числом и единовременно еще 7% подоходного + НДС + от 500 до 2000 руб. ст.15.1.1 КоАП РФ + ст. 171 УК РФ если сумма таких доходов превысит крупный размер - 2250000 руб в текущей редакции - ещё и ).
5. Если заработок регулярный - то стоит, как минимум сэкономите на оплате неначисленных налогов после возможного решения суда. ИП (по УСН точно, на общих основаниях не уверен) не обязан иметь отдельного расчётного счёта, соответственно никому нет дела куда приходят доходы, можно хоть на биткоин кошёлек получать оплату, главное, что есть платёжный документ (договор об оказании услуг, при сумме сделки больше 50k$ обязательно оформление паспорта сделки своими руками на русском языке, договор об оказании услуг может быть хоть на китайском если банк согласен такой принять),
подробнее, по ссылке сможете понять, что в этом ничего сложного нет. Отчетность для ИП по УСН - это оплата квартальных авансов по фиксированному сбору и оформление налоговой декларации за календарный год + документальное оформление всех доходов и расходов юр. лица (что облегчит жизнь при составлении той же декларации, да и банку будет легче объяснить происхождение денег); всё выше перечисленное может быть в электронном виде, ПО для оформления декларации и оплаты страховых взносов есть на сайте
ФНС РФ.
По поводу налоговой нагрузки. ИП без наёмных работников по УСН "Доходы" (вангую как наиболее подходящее) должен выплатить за 2017 год фиксированный сбор в размере 23400 руб. и ,если 6% от доходов превысят эту сумму (т.е. доход больше 390000), то разницу между 6% и сбором в качестве подоходного налога.