В ShoeBox есть функция "extract sprites", которая одну большую картинку с прозрачным фоном нарезает на кучу мелких. Может подойдет. Там еще для вас может оказаться полезной возможность разрезать psd файл: слои в png картинки. Ну и в целом хорошая штука, работает на Adobe Air.

Основные программы:
Toon Boom Harmony
Moho (бывший Anime Studio)
В них можно создать персонажа и двигать/гнуть его как угодно. Это называется скелетная анимация, и 3д редактор здесь не нужен. В Moho можно вращать перса вокруг своей оси при помощи smart bones, в Toon Boom тоже достаточно профессиональных инструментов для аниматоров. Это, кстати, основной софт у Walt Disney для создания телевизионных мультсериалов.
пысы: на ютубе полно видео всяких нубов, делающих свои первые шаги в анимации с Anime Studio, среди них вы вряд ли сможете сразу отыскать приличные примеры применения этой, на самом деле, просто революционной софтины, так что вот вам нормальная ссылка.

У вас второй объект - это прямоугольник, так что все правильно в результате получается. Чтобы была рамка, сперва переведите контур второго объекта в кривые через меню: Контур -> Оконтурить обводку. А после этого уже объединяйте.

Можно, если хватит терпения и не пропадет желание. Как говорил мой препод по живописи: умение рисовать - это 10% таланта и 90% работы. Говоря проще, найдите пару книг для начинающих про пропорции, светотень, цвет и композицию, прочитайте их, и много-много-много рисуйте (часов 16 в неделю нормально будет для начала). Желательно с натуры, но можно с фото (результата дольше ждать, и будут проблемы с восприятием цвета).
Как немного освоитесь, можно начинать изучать анатомию и перспективу (тоже по книгам).
Я видела людей которые практически с нуля получали отличный результат, учась самостоятельно, но это не быстро. Если вы не были в прошлой жизни художником, приготовьтесь отдать минимум пару лет своей жизни просто на набивку руки и глаза, с преподавателем, конечно, быстрее, но очень ненамного. Еще года два уйдет на полировку навыков, ну а потом уже будет наращивание мастерства, и "капа" у него нет, чем больше рисуешь, тем круче рисуешь.
Кстати, на ютубе есть альтруисты, которым можно время от времени отсылать свои работы для контроля. Расскажут и покажут: что не так, и к чему дальше стремиться.