Если рассматриваете второе высшее как корочку-бонус для релокации - не тратьте время, высшее образование не для этого. Отдельный вопрос - будут ли в будущем вообще признавать образование, полученное в РФ? Сейчас в любом случае гораздо больше смотрят на опыт работы. Опыт работы также обычно вполне замещает образование, т.е., грубо говоря, 4 года опыта работы примерно приравниваются к бакалавру.
Виза H1B - лотерея, причем очень сложная для работодателя. Наверное, некоторые компании и могут перевезти по ней, но по факту шансу почти нулевые. Чаще, насколько знаю, применяется релокация через промежуточную страну и дальнейший перевод внутри компании (вроде виза L1), там нет квот и соответственно лотереи. Но в любом случае компания должна быть реальзо заинтересована в таком работнике. Времена, когда перевозить были готовы почти кого угодно, давно прошли.
Виза O1 - по сути, единственный рабочий пока вариант, но, опять же, для нее нужен спонсор, готовый ради Вас заморачиваться.
Я бы посоветовал рассмотреть другие страны, куда уехать пока что реальнее, например, ту же Канаду (а оттуда, кстати, при желании, если оно еще останется, можно будет и в США перебраться). Правда, сейчас и с Канадой непросто, так как пока нет возможности в РФ сдать экзамен на знание языка (английский или французский в зависимости от провинции).
И в любом случае главное - стать реально крутым и востребованным специалистом, потому что для релокации Вам в любом случае нужно быть на голову выше местных, иначе компании проще нанять их и не тратить время и деньги на перевозку человека, который еще и, вероятно, может не подойти.