Самое очевидное направление развития, судя по опыту и имеющимся знаниям - системное администрирование, но для удаленной работы оно на начальном этапе не подходит, это все-таки офисная работа. Помощники администраторов в принципе востребованы и даже больших знаний не требуется, главное, чтобы офисы работали...
На фрилансе есть спрос на любых специалистов, но начать для быстрого заработка, наверное, проще с разработки лэндингов и сайтов немного посложнее, спрос пока еще есть, хотя конкуренция высокая. Соответственно нужно учить HTML, JS, CSS и популярные технологии (Bootstrap, Ajax, jQuery - надеюсь, спецы подкорректируют меня).