Надо три месяца отправлять заказчику просьбы закрыть контракт (я бы не стал это делать более трех раз), и если уломать не удастся, закрыть самому.
Кто закроет контракт - напрямую ни на что не влияет, но после закрытия у клиента будет всего 14 дней (цифра могла устареть) чтобы все-таки оставить свой, поэтому лучше дождаться когда контракт закроет он.
Если клиент не напишет свой отзыв и таких контрактов будет много, ситуация скажется на Success Rate негативно. Насколько много контрактов без отзыва можно позволить себе без ущерба Success Rate, Upwork либо отказывается раскрывать, либо путается в показаниях. Но, судя по политике удаления отзывов, удерживая их количество на уровне 1 из 10, можно не париться.
Закрывать самому можно спустя 3 месяца, так как к этому сроку контракт приравнивается к закрытому без отзыва, и держать его незакрытым дальше особого смысла нету, по крайней мере если нету надежды все-таки получить отзыв (чаще всего, надежды получить его нету, если Вы последний филансер, к услугам которого заказчик прибегал на Upwork)