Андрей Плетенев

Все в одном не встречал, но двумя сервисами можно обойтись.
П. 3 RescueTime
Остальное - MLO.
Совмещать задачи с долгосрочными целями рекомендую с помощью контекстов (тэгов). Т. к. одна и та же задача может одновременно двигать несколько целей.

В дополнение к предыдущим ответам, замечу, что и то и другое - просто названия должностей в конкретной компании. Они могут довольно слабо коррелировать с идеальными представлениями об этих позициях.

п. 3 говорит о том, что ваши вопросы, так же как и желание "еще поготовиться" - это оправдание бездействия в вашей зоне комфорта. Они не приведут ни к каким изменениям в вашей жизни. Когда решитесь не тратить жизнь на "всякую фигню", тогда эти вопросы станут актуальными.

Из вопроса непонятно, какие именно стандартные ограничения ютуба мешают. Но в любом случае, не ютубом единым.. Наберите в поисковике "видеохостинги" и увидите массу других возможностей.

Коучинг хорош, когда он сочетается с практикой. Поэтому из двух предложенных - имхо первый вариант лучше.

1) Использую в практической деятельности
2) Обучаю других
3) Заметки на будущее - Onenote
4) Книги - читаю на iPad, по ходу чтения выделяю важное пальцем в iBooks, иногда пишу краткие комментарии. После этого в книге достаточно открыть раздел Заметки. Видим только самую суть книги. Детали легко восстановить тыкнув на заметку. Сразу попадаешь на соответствующую страницу.
Итог: вся информация под рукой с минимумом накладных расходов на поддержку википедий, майндмапов и пр.

В MLO есть возможность выставлять делам важность и трудоемкость. Есть календарь. Насчет перетаскивания в него не помню, но планировать на дату и смотреть дела в календаре точно можно.
Что касается планирования длительности задач на графике: для этого помимо трудоемкости задачи и ее старта, необходимы планирование и учет ежедневного ресурса на эту задачу. Т.е. сколько времени в день вы будете на нее тратить. Это функционал класса систем управления проектами. Поэтому и искать его нужно запросом с ключевыми словами не "time management", а "управление проектами".

Помимо соотношения сторон, я бы посмотрел на размер встраиваемого плеера в коде.
Видео -> поделится -> HTML код -> Еще -> Размер видео

Не совсем понятно, что имеется в виду под "проставлением оценок" и с какой целью. В мегаплане есть что-то подобное. Там можно и "плюшки" раздавать и штрафы.

Показывай то, что есть. А именно, как ты пишешь "мелкие поделки и пару недописанных игрушек". Для джуниора - норм.

Программ таких тысячи. Смотрел многие. Лидерами на данный момент считаю todoist, doit.im и MLO.

Если цель - стать программистом, то imho соотношение необходимой подготовки и затраченного в вузе времени (4-5 лет) очень неэффективное.
Причины:

• Балластом изучаешь много лишнего.
  
• Преподавателей практиков очень мало.
  
• Скорость изменения курсов не успевает за скоростью изменений технологий.
  

Нотации IDEF, UML и т.п. знать полезно, если будешь заниматься бизнес-анализом или проектированием, но достаточно понять принципы одной. Остальные легко будет понять по аналогии.
Мнение человека с двумя высшими образованиями и более 25 годами работы в отрасли.

Есть 2 способа получения образования:
1) Методом push - это когда в тебя запихивают, хотя оно не лезет и ты сопротивляешься. Этот подход используют все формальные структуры образования школы, училища, вузы.
2) Методом pull - это когда ты сам с жадностью ищешь и изучаешь то, что тебе действительно интересно и нужно.
Судя по "Образование в школе не очень", "пытаться" и "бал", история "в хороший вуз на бюджет" - кончится обычным "куда угодно лишь бы диплом" или "клянчить деньги с родителей" на платное. Поскольку ты этого не хочешь - рекомендую тебе опцию 2.

В самой постановке вопроса и в слове "автономной" кроется одна из самых больших ошибок в проектном управлении. А именно - восприятие заказчика, как помехи и желание как можно быстрее отгородиться от него, чтобы начать "заниматься своим делом". К сожалению - очень распространенный подход в IT, где руководители проектов, как правило, вырастают из технических специалистов.
Регулярное взаимодействия с заказчиком находится на 2 месте в топ-листе факторов успеха IT-проектов.

Сомнения - это нормально. Они рано или поздно возникают у всех, кого не прет от своей работы. Просто не у каждого хватает смелости признаться себе в этом. А происходит это от того, что с детства всем внушают мысль, что работа - это просто суровая необходимость. И нужна она только для получения денег. А это - не так.
Эти сомнения - признак того, что вам пора что-то менять. Если не прислушаетесь к этому сигналу, последуют дальнейшие, все более отчетливые.

Сигналом является их необходимость для достижения целей, которые ты перед собой ставишь.

Уходить нужно, но не потому, что повздорили, а потому, что "Надоело делать визитку и разного рода полиграфию..."
Если будешь искать новое место, сидя на старой работе - будешь искать долго.
Если уйдешь сразу - будешь искать быстро :)

1) Выходи на первое место работы, поработай недельку и убедись, что там ты будешь расти профессионально. Варианты, как это сделать: a) Забиваешь на недельку на учебу (представь, что ты заболел) и ходишь в оба места по полдня. b) Второе место пока не бросаешь, но выпрашиваешь там неделю перерыва. с) Уходишь со второго места (это в любом случае нужно будет сделать, т.к. ты лишь продаешь там свое время, которое тебе нужно не продавать, а инвестировать в себя.
2) По поводу зарплаты: 1-2 т.р. разницы это практически та же самая зарплата. Если тебя на первом месте работа понравится и ты всем понравишься, подойдешь к начальнику, расскажешь о втором предложении и если правильно себя поведешь - разница будет нивелирована.