Для начала, если с проверкой придут на предприятие, то проверять будут факт покупки лицензий по бухгалтерии и соответствие установленного ПО и имеющихся лицензий. До определённой суммы дело идёт как административное и отвечать может организация. Выше этой суммы (250000р., если не ошибаюсь) дело переквалифицируется в уголовное, где подсудимым будет уже конкретный человек или группа лиц. Для того, чтобы подвести под статью достаточно, чтобы нашлись несколько свидетелей, показавших, что именно вы ставили на данный компьютер нелицензионное ПО. Какие либо письменные предупреждения от вас руководителю позволят следствию переквалифицировать дело в "совершённое по предварительному сговору группой лиц", что добавляет тяжести обвинению.
Предприятие в любом случае будет оштрафовано на стоимость лицензий незаконно установленного ПО, кроме того на время следствия могут быть изъяты системные блоки или жёсткие диски.
Что касается TrueCrypt'а и прочих шифровальщиков, то если не хотите начинать рабочий день с ввода паролей на всех компьютерах, значит эти пароли будут знать и сотрудники. А поскольку они пойдут по делу как свидетели, а не обвиняемые, то их отказ предоставить пароли будет трактоваться как "ст. 294 УК РФ. Воспрепятствование осуществлению правосудия и производству предварительного расследования".