Sanes

Если умеете его готовить, то используйте. Как правило собранные мышкой WP сайты это настоящий трэш. Будет тупить, тормозить и т.д.

Можно. В поддержке например рост по линиям. Но может и облом случиться. Зачастую линии поддержки аутсорсят различные кол-центры. Неизвестно куда вы там устроитесь.
А еще придется по головам походить, чтобы занять какую-то более или менее ответственную должность.

На этот вопрос вам может ответить только ваш провайдер. Может мост надо настроить, может Point-to-Point или еще какие есть варианты.
А вообще схема выглядит крайне замудреной.

Поменять тариф.

Login, HybridAuth и Office

Это называется паранойя. 100% всё равно не добьетесь. А если приложение интерактивное, еще и коллизий хапните. Падение ЦОД настолько редкие, что нет смысла заморачиваться.

Пути неверно указали в конфигурациях.
Где-то ловит от корня сервера, где-то относительно.

Админка точно от конфигов.

Полно бюджетных ноутбуков с нормальными процессорами. Зачем брать экзотику?

Что может быть лучше родной Hyper-V?
Что вам мешает протестировать? Вы же знаете, как это делается.

Firefox открытый. Если там что-то заведётся, то это будет известно еще на стадии тестирования.
Как минимум специально туда всякий шлак добавлять не будут.

Modx пойдет. Только не совсем бесплатно получится из-за фильтров.
Магазин же очень простой, зачем фильтры?

Нет такого плагина. На заказ думаю около 50к дерева будет стоить. Но скорее дороже.
Такой сервис наверное даже проще будет с нуля сделать.

Фигня все эти трекеры. Если вы друг-другу не доверяете, то уже ничего не поможет.
Разработчику тоже не упало постоянно страдать с этими трекерами. Ему проще в конце дня примерно затраченное время записать.
Редко бывает, когда линейно работаешь. Постоянно дергаешься от одной задачи к другой. Если это не так, то и трекер не нужен.

Основы сетей хотя бы должен знать. Типы подключений, как маршрутизируется траффик. Остальное на месте раскажут.

php artisan vendor:publish

С помощью парсера.

Через фейки прокачай. Тем более у тебя там относительно простые задачи.

VPS за $5.
Сами не осилите, то еще разово $10-20