Sealed переводится как "запечатанный, герметизированный". Запечатывается что именно?
1) Применение к объявлению класса. Первый пример показывает контекст применения ключевого слова. Функционал наследования запечатывается на первом же уровне наследования. В вашем контрпример не предоставляется новой информации для компилятора, поскольку на моменте компиляции компилятор сам может прийти к выводу, нужно ли при хранении объектов класса использовать указатель на таблицу виртуальных функций. Поэтому там слово sealed синтаксически верно, но лексически бесполезно.
2) Применение к объявлению члену класса. Запечатывание подразумевает наличие кое-чего, что можно запечатать. Именно - функционал наследования. Если вам нужно запечатать функционал наследования на каком-то уровне, вы это делаете. Если вы пытаетесь запечатать что-то на
нулевом
уровне базового класса, то это в терминологии C# это невыражаемая мысль. Вы не должны использовать в таком случае наследование вообще (не объявлять virtual). Такую мысль могло бы выразить ключевое слово final (С++), но в C# его нет, в нём ООП используется немного в другом в контексте (где, грубо говоря, типы могут быть manged и unmanaged, и у программиста нет полного контроля над sizeof объектов типа).
Именно поэтому поведение реализовано как реализовано и
When applied to a method or property, the sealed modifier must always be used with override.
Почему запечатывание свойства я могу применить только ко второму классу?
В общем-то, функционал наследования исчисляется по уровням наследования, и там он как раз первый, а не второй. Второй класс перед глазами это первый уровень наследования и он запечатывается.