Если у вас есть опыт работы с C# было бы логично попробовать .NET ASP MVC, думаю освоение оного проблем у вас не составит. Работа с базами — различные ORM (от стандартного Entities Manager до Hibernate и прочее). Если говорить о бэкэнде то даже не вижу смысла использовать еще что-то такое эдакое. Разве что для задач реализации REST API и прочего. Фронтенд — тут уже чуть сложнее. HTML5/CSS верстка довольно простая штука, но тут опыт нужен. Знал много верстальщиков которые хорошо знали и особенности поведения тегов и свойств, но не понимали концепции (у них разметка зачастую была привязана к оформлению страницы, а это уже плохо). Но в целом это много легче чем C++/Boost/SPL. Javascript — тут стоит владеть функциональным программированием.
Вообще, разница между программированием для десктопов и для WEB (если касаться серверной части и реализовывать на C#, PHP или Java) не сильно различается. Знать огромное количество фреймворков не обязательно, достаточно выбрать какой-то один. А потом взять другой будет все же достаточно просто.
Удачи в ваших начинаниях.