Если я правильно понял задачу, то она звучит так -
как удалить неиспользуемые изображения, которые не зарегистрированы в медиатеке, но физически находятся на диске.
Для этого есть плагины. Но такое функционал я видел только в платных версиях. Например в
Media Cleaner.
Но можно провернуть такой финт.
1. Сделать стандартный экспорт медиатеки (или даже всего сайта).
2. Создать временный сайт и импортировать в него п1.
3. Удалить каталоги годов в uploads на текущем сайте (
сделав предварительно их бекап)..
4. Залить каталоги годов с временного сайта на рабочий (не забыть проконтролировать права).
5. С помощью
Regenerate Thumbnails перегенерировать миниатюры.
Важно! На сайте могут быть файлы, которые используются, но не зарегистрированы в медиатеке. Поэтому при их обнаружении их нужно восстановить из бекапа.
Обнаружить 404 можно с помощью плагинов. Например
Broken Link Checker