Мое видение такое: оценить можно только атомарные задачи - условно, такие, которые могут быть выполнены за 4 часа. Т.е. если вы можете сказать - "это я за 4 часа напишу", можно считать такую задачу на 1Sp.
Если вдруг задача выходит за 4 часа, то она переходит в разряд неопределенности. Нельзя ее предварительно оценить не в 2sp ни даже больше, только по факту выполнения.
Что делать, если задача явно не 4 часа разработки, а, предположим на 4000 часов? Ее нужно декомпозировать на такие вот атомарные кирпичики в 1Sp. Потом эти кирпичики сложить, умножить на 1.5, добавить 2 недели и получится ориентировочный срок выполнения.
Почитать советую "Мифический человеко-месяц".
Декомпозиции научитесь с опытом.