В таких случаех все решается деньгами.
Выкладки начальству о стоимости поддержки старой версии, включая совместимость современных ОС/платформ и уязвимостей.
Выкладки начальству по поводу рисков, например о возможности легко найти людей которые готовы ковыряться и поддерживать старые платформы, если вдруг вы, например, решите уйти, или если старая платформа сдохнет, а завести ее сложно, гемор с виртуалками и уязвимостями
Сроки на нормальную (в штатном режиме, а не аврале) разработке новой версии, грамотный выбор новой платформы, версии, стоимость.
Собственно как эту инфу соберешь, сам поймешь имеет ли смысл переходить