1) Не влияет практически никак. Наоборот скорее будет чуть-чуть быстрее, поскольку селекторы разбираются справа налево. И движку проще одой функцией найти класс, чем сначала класс, а потом внутри найденного еще и тэги просеивать. В целом это экономия на спичках, обычно проблемы с производительностью сидят не тут.
2) В данном элементарном случае лучше цепочкой:
function add() {
$('.field')
.text('hello')
.css('display', 'block');
}
А вообще, конечно, кэширование найденных узлов полезно.