Нужно:
развернуть на сервере VPN сервер,
Подключить к нему VPN клиентом маршрутизатор,
Настроить маршрутизация от VPN сервера до клиентов за маршрутизатором.
А потом подключиться VPN клиентом к серверу и пинговать все, что хочется
Грамотнее удалить раздел восстановления на новом SSD, расширить системный раздел и создать раздел восстановления заново, развернув не на раздел, а в файл на системном разделе, используя команду reagentc
Хром может и не умеет, но Foxyproxy https://chromewebstore.google.com/detail/foxyproxy... умеет - проще поставить и завести весь\не весь, а только нужный трафик через расширение, чем городить огород из прокси серверов.
В поддерживаемой (не end of life) версии дистрибутива Ubuntu версии обновлений пакетов содержат все нужные фиксы безопасности. если там в updates 4.97 значит его достаточно.
Нужно добавить переменные в переменные проекта в gitlab, затем объявить из в gitlab-ci и подставить в скрипт.
Так как вы не написали, что делаете, то понять, что делаете не так - затруднительно.
Если хватит прав у пользователя - можно написать скрипт, который проверит запущенные процессы, приьет то что нужно и запустит программу. На Powershell например.