Alexey Dmitriev

netbox

Можно погуглить вопрос и найти кучу ответов.
Можно зайти через Winrm и посмотреть активные сессии
Можно добавить через GPO startup скрипт, который будет писать инфу о пользователе и компьютере туда-куда нужно.
Да много всего можно.

Docker это про быстрое развертывание, ну и в какой-то мере про безопасность и изоляцию.
Никакого смысла держать на нем 5 сайтов нет смысла-если это не разработка.
Сайты нужно просто запускать от разных пользователей, чтобы при взломе одного не было доступа к остальным.

Не нужно ничего копировать в PATH, это плохой совет. Пусть лежит там, где положено.
Просто создайте для eww symlink в /usr/local/bin
Еще более красивый механизм - использовать механизм alternatives https://ru.wikipedia.org/wiki/Alternatives
Пример - бинарнику нужны библиотеки, которые лежат рядом и при копировании он их перестанет видеть.
Или в скрипте установки зашит путь и при обновлении версии новый бинарник опять ляжет в оригинальную директорию.

passwd postgres

Подайте заявление на удаление из списков

1. Для редиректа http и https трафика на виртуальные машины проще использовать nginx в режиме reverse proxy и т.п. Можно поднять его на отдельной ВМ и редиректить оттуда.
2. MASQUERADE и SNAT работают ТОЛЬКО для пакетов, появившихся на виртуальной машине, никакого отношения к пакетам, пришедшим на виртуальную машину извне они не имеют. Если вы настраиваете доступ на сервисы на ВМ для клиентов снаружи через NAT - вам нужно открыть доступ только для PREDOUTING -j DNAT и ну и разрешить прохождение транзитного трафика в ядре и в таблице iptables FORWARD. SNAT здесь никак участвовать не будет.
3. MASQUERADE меняет адрес источника в заголовке уходящего с виртуальной машины пакета на адрес интерфейса, откуда он уходит наружу, и происходит это уже после принятия решения о маршрутизации.
4. Если вы хотите выдавать внешние адреса виртуальным машинам, то зачем вообще нужен NAT? По идее есть возможность создать виртуальный свитч, где будут находиться и сетевой интерфейс самого директора и сетевые интерфейсы ВМ

Ansible

enter-pssession и
quser\qwinsta
rwinsta

Готового решения и не будет - потому что подход в корне неверный.
Вы можете поставить внутри VPS socks прокси сервер, запустить необходимое вам количество его копий на разных портах (важно - доступных только изнутри Wireguard), в каждой копии сервиса указать нужный вышестоящий прокси сервер.
Затем у себя в браузере просто переключайтесь между вашими socks прокси например через расширение foxyproxy

То, что вы описали, называется kiosk mode и в Windows 10+ он есть

Checkmk