Роман Безруков

Дополню ответ akelsey
Еще надо учитывать интенсивность почтового потока (mailflow profile), т.е. количество писем и их размер в расчете на одного пользователя в день, хотите ли вы использовать DAG и т.д. Там с ходу большинство опций в калькуляторе будет не совсем понятно - на профильных форумах одно время ходил мануал по работе с калькулятором.
Exchange Server system requirements
Exchange Server supportability matrix
Еще могу посоветовать заглянуть в Exchange Preferred Architecture, но там упор, в основном, на физическую инфраструктуру, да и для ваших условий будет слишком избыточно, хотя полезно для общего развития.

Для 100 пользователей можно ВМ поднять 8vCPU/RAM32GB + отдельный диск для почтовой БД - ВМ даже не вспотеет

P.S. следующий Exchange обещается 2025, обновиться можно будет только с 2019

В общих чертах как-то так:
1. Поднять инфраструктуру Exchange 2019 (домен Active Directory есть?)
2. Создать почтовые ящики пользователей
3. Переключить внешние DNS-записи, чтобы указывали на вашу инфраструктуру
4. Начать получать почту в Exchange
5. Выполнить экспорт ящиков Яндекс в PST
6. Выполнить импорт PST-файлов в Exchange
7. Перестать использовать почту Яндекс

P.S. согласен с CityCat4 в плане найма вами человека, обладающего необходимыми знаниями...

Не надо ничего удалять...
1. Подключаете в Outlook ФД-2 и выполняете экспорт всего содержимого в PST, после чего отключаете ФД-2.
2. Подключаете ФД-1 и выполняете импорт PST из шага 1

Я правильно понимаю, что вам нужна Прозрачная авторизация на RDS с помощью SSO?
Если нет - уточните варианты и условия подключения...

Можно ходить за паролем на какой-то внутренний ресурс с ограниченным доступом
Можно удаленно создавать задачу в планировщике и запускать ее немедленно.
Можно поднимать удаленную сессию PowerShell (New-PSSession, Invoke-Command и т.д.).
Можно использовать GPO для установки ПО.

Что у Вас с сертификатами и их привязками в IIS (на Exchange Backend)?

SLMGR - это все-таки VBS-скрипт для Windows Scripting Host (WSH), который есть cscript.exe, а не powershell.exe.
Можно, конечно, его и через PowerShell запустить - но у Вас и так какой-то Франкенштейн: VBS внутри PowerShell внутри Python.
Почему Вы не можете выполнить просто cscript.exe slmgr...? Вам обязательно все это запихивать в Python?

Планировщик задач Вам в помощь. В задаче запускаете смотрелку PDF, параметром передаете файл с планом

бесплатный K-Lite Codec Pack должен уметь...

IsExcludedFromProvisioningBySpaceMonitoring - параметр вычисляемый, напрямую его не установить

Если правильно помню - во времена Exchange 2013 я правил эти значения в *.config файлах (например, EdgeTransport.exe.config) в папке $ExchangeInstallPath\Bin. Там явно было задано значение "20", и я менял его на "5" - это размер свободного места на диске в процентах от общего объема диска.
В Exchange 2019 собственный мониторинг в плане управляемой доступности продвинулся вперед, и я не нашел аналогичные параметры в файлах *.config. Теперь предлагается менять данные параметры в реестре или через PowerShell (*-ServerHealth, *-GlobalMonitoringOverride и т.д.). Отвечает за это служба Microsoft Exchange Health Manager - после изменений ее надо рестартовать. Плюс посмотрите файлы *.config/*.xml/*.ini в папках $ExchangeInstallPath\Bin и $ExchangeInstallPath\Bin\Monitoring\Config на предмет подходящих настроек.

Еще на почитать - Exchange Server storage configuration options

Как ведет себя OWA с такими же ящиками?
Режим кэширования в Outlook на какой период включен?
Дополнительные ящики у пользователя подключаются в профиле?
В Outlook в папке "Ошибки синхронизации" посмотрите ошибки
Попробуйте создать новый профиль Outlook для пользователя

Средний ПЯ выглядит так: объем от 800 мб до 2 гб

количество писем больше влияет...

Когда истекает пароль пользователя в AD, оповещаем...

В принципе - можно, PowerShell в помощь. Только зачем? Если у вас не было домена - зачем вы будете переносить локальные учетки пользователей с каждого компа в домен?
Вам надо создать в домене пользователей и необходимые группы безопасности и включить ваши компы в домен (это можно автоматизировать), а потом политиками/скриптами/средствами удаленного управления включить определенные доменные группы в нужные локальные группы (например, локальные админы, пользователи удаленного рабочего стола) на доменных компах. Ну и, при необходимости, выполнить очистку локальных групп от ненужных/устаревших данных - опять же политиками, скриптами и т.д.

PowerShell в помощь...

Set-ADUser -Identity $ADusername -LogonWorkstations $comparray

$ADusername - пользователь, $comparray - компьютер или набор компьютеров

Так-то все уже описано до нас...

Еще можно посоветовать монструозную штуку под названием SCCM (System Center Configuration Manager)

потыкайте новый домен снаружи через Remote Connectivity Analyzer, там есть проверка входящей почты - тест вам покажет ошибки, если они есть
у провайдера все нужные записи для нового домена опубликованы (A, MX, PTR и т.д.)? и как давно опубликованы?