За 7 месяцев практически с нуля выучил достаточно, чтобы взяли джуниором в одну из самых крутых rails-компаний в России. Максимум - год на это дело, одним словом. Чтобы попробовать языки и решить, какой больше нравится, почитайте об инфраструктуре php, js, ruby и python, о комьюнити каждого из них, пройдите хотя бы по половине курса для каждого языка на codecademy.com. Впечатление сложится о каждом языке. Обратите внимание, как у них с подключением библиотек, опенсорсом, за какой язык больше платят и на каком больше вакансий(если что, это пхп, но платят за него меньше всех). Выпишите в столбик результаты и найдите среднее арифметическое изо всех этих пунктов, которое в достаточной мере удовлетворит ваши ожидания. Затем принимайтесь за активное изучение. Начните писать что-то, что решает вашу задачу, начиная с каталога ваших книг с учетом прочитанных и перечитанных и заканчивая собственной системой учета финансов.