Liquidsoap - язык для создания ветки вещания, по времени,дням итд + перекодировщик
isecast обычно используется как конечный веб сервер для отдачи live контента
Есть готовый вариант для радио, я лично использую много где, правда для фоновой музыки на точке. Но как он лайн радио тоже чудно работает, ибо дял этого создавалось. Проект называется Azuracast, есть на гитхаб
Да можно сделать сколько угодно вещаний с 1 сервака, у меня щас штук 30 вещается)