Если обсуждать конкретно приложение ACDSee то чорт его знает. Вообще JPEG кодек управляется большим набором параметров (progressive, chroma subsampling) и это всё идет вне самого параметра сжатия.
Я думаю что после десятка пережатий картинка должна достигнуть некого стационарного состояния (аттрактор типа) и после этого уже не изменятся. Но достигать этого состояния явно не стоит.
А к автору возникает здравый вопрос. Для чего собственно надо что-то пережимать? В мире и так много электроэнергии тратится впустую. Майнинг крипты и прочее. Зачем еще добавлять безсмысленного нагревания атмосферы?
