Все задачи должны быть записаны (вы можете использовать как любой таск трекер вроде JIRA, так и просто Excel файл в Dropbox, например, главное - обоим иметь доступ к списку задач). По каждой должно быть описание, что именно требуется сделать в рамках задачи. Просите разработчика оценить по времени первоочередные задачи из общего списка (также - если задачи зависимы дург от друга - расставить их в порядке выполнения) и на основе этой оценки наберите задач на неделю работы. По каждой таким образом будет заранее известна временная оценка. Она может поменяться в ходе работы, конечно, но этому изменению всегда будет понятная причина. Вы можете после оценки на неделю пробежаться вместе по списку задач и проговорить какждую (убедиться, что разработчику все ясно, сделать необходимые пояснения и тп). Это позволит сделать первичную оценку более надежной.
Попросите разработчика каждый день писать вам отчет в виде:
1) какие задачи были сделаны
2) какие задачи планируется делать дальше
3) какие есть проблемы, вопросы, сложности по текущей работе
Получая этот отчет, вы будет видеть прогресс по работе в рамках недели и сможете оценить (если сроки затягиваются), в чем проблема. Также побочный полезный эффект - вы каждый день сможете помогать разработчику, оперативно отвечая на вопросы из пункта 3.
Поддерживаю мнение о том, что задачи должны быть не слишком большие - меньше чем 8 часов (рабочий день), а лучше не более 4 часов. Большие задачи надо постараться поделить на части.
В любом приложении, как правило, есть подобные задачи. И со временем у вас появится понимание, сколько может занять та или иная новая задача, аналогичная тем, которые были сделаны раньше. И если вы видите, что оценки значительно расходятся, этому всегда должно быть понятное объяснение, почему аналогичная задача занимает больше или меньше времени. Попросите разработчика пояснить это. Также обычно последующая подобная задача занимает меньше времени, так как делается быстрее по аналогии.
Ну и если у вас возникают вопросы (например, почему скорость снижается) - всегда ведь можно просто спросить у разработчика - почему так получается? Есть ли какие-то проблемы с работой? Что может помочь вернуть скорость на прежние показатели?
Телепатия, к сожалению, пока только фантастика, и мысли читать никто не умеет. Поэтому единственный способ что-то выяснить - это общаться.