Разобраться со структурой шаблона поможет схема wphierarchy.com - только на английском, на русском полезной информации вообще мало. Лучше уж читать в оригинале.

Что касается виджетов и т.д. - нужно руководствоваться простым правилом: вся функциональность реализуется только через плагины, в темах может быть лишь оформление. Если делаете тему для паблика - не нужно пихать в неё виджеты, не нужно набивать functions.php кучей кода, который не относится к внешнему виду. Тем более уж не нужно добавлять в тему шорткоды и кастомные типы записей.

Чтобы было проще разобраться в структуре, читайте Кодекс, возьмите шаблон с underscores.me и разберитесь в нем - там действительно все просто, при этом нет никаких примесей от дизайна, голая логика.

По поводу подключения сторонних шаблонизаторов - это, ИМХО, извращение. Да, у WordPress нет своего шаблонизатора, но структура темы прозрачна и достаточно логична, если, повторюсь, не набивать тему кодом, который задает именно функциональность.

Можно определить график апдейтов в Git/SVN и отслеживать, что меняется.
Можно ставить задачи в чем-то типа Redmine и отслеживать их выполнение.
Можно предложить ему поставить трекер типа Timedoctor на свой компьютер и отслеживать, чем он занимается.

Но все это бесполезно, если человек решил забить на работу. Любое предложение по отслеживанию активности будет воспринято в штыки и использовано как повод к разрыву отношений.

Потому что нужно сделать flush_rewrite_rules, после того, как зарегистрировали custom post type. Важный момент - это можно делать только при активации (деактивации) темы или плагина, где используется custom post type, т.к. это действо весьма нагружает систему.

Зависит от того, какую работу хотите найти.
Если кодером в веб-студии - то нужно изучать популярные CMS (+1 за WordPress) и сделать полностью какой-то простой проект именно на данной CMS. Просто найти бесплатный шаблон в PSD, сделать на основе него тему, подключить к сайту и т.д. - чтобы был законченный проект.

Если фронтендером - то надо изучать JS, если бакендером - то без SQL не обойтись. Но лучше пообщаться с потенциальными работодателями, какие технологии в их стеке - те и изучать.