1)Самый важный параметр выбора на данный момент это опыт, смотрите портфолио и собственно все биржи позволяют смотреть предыдущие контракты и оценки за них.
2)В любом случае баг трекер или таск менеджер, для кода гитхаб или битбакет, всегда видно когда и сколько закоммитил программист, и нет отмазки я долго пишу такой то код, если нет коммитов то ничего не пишет.
3)Для программиста я выставляю деадлайн, после оценки задачи, если задача на восемь часов и программиста я беру на фуллтайм, я ставлю деадлайн завтра, на мой взгляд наиболее оптимальная и всем понятная система, в жизни конечно все сложнее, так как есть внешний взаимодействия, но основной принцип остается прежним.