1 оба будут одинаковыми в долгосрочной.
2 мне кажется вся проблема переноса это драйвера, на проксмоксе в целом все поднимается в винде по дефолту , так что думаю любой можно способ юзать, потом просто поставить драйвера виртуальные
3 зависит от вашего скила, вы можете это сделать тестово быстро сами. Сделали образ залили на прокс, дела на час
4 план б предусмотреть