Очевидно, что необходима служба поддержки, которая будет заниматься фиксацией обращений и передачей их в разработку. Про приоритезацию вам уже сказали. В первую очередь реагируйте на те проблемы из-за которых вы можете терять деньги или клиентов.
Измененная конфигурация будет не совпадать с типовой при обновлении. Единственный вариант - это использование расширений конфигурации. При этом основная конфигурация не меняется.
Очевидно, что это зависит от качества сайта и его посещаемости. Попробуйте и будет понятно есть смысл в личном сайте или нет. С моей точки зрения, наличие подобного ресурса выгодно выделяет специалиста среди других.
Если подобные мелочи вас останавливают, то не стоит и начинать какие-либо проекты. В любом проекте есть рутина и ее надо делать или найти того, кто сделает ее за вас.