99% проблем с wine у пользователей - это необходимость установки компонентов с помощью winetricks (список компонентов определять эмпирически по логам, либо подсмотреть, что устанавливает и использует приложение при установке на реальную windows, да и просто распотрошить инсталлятор, и конечно гуглить.
Типовые проблемы - нужен браузер (предлагается gecko), нужен .net фреймворк, нужны vc redist и т.п. Иногда может банально не хватать какого-нибудь шрифта, который запрещено из-за лицензионных соображений вместе с ОС но могут быть загружены скриптами.
И да, запускай приложение не через GUI а в терминале, так будешь видеть все происходящее и ошибки, по которым можно о чем то догадаться.
p.s. есть GUI утилита q4wine, дает какое то удобство, если тебе прямо в GUI надо, и логи посмотреть и префиксами порулить, и запущенные процессы помониторить
p.p.s. настоятельно рекомендуется устанавливать wine не из репов ОС а самые последние версии с сайта
winehq