ky0

Не шарите - загуглите, как.

https://openvpn.net/community-resources/configurin...

Делаете несколько бриджей и при создании виртуалок выбираете разные.

Если вам приходится руками добавлять DNS-запись, значит проверка через DNS не для вас - попробуйте лучше через HTTP.

Nginx по умолчанию проксирует (почти) все заголовки и тело запроса без изменений. Конфиг выглядит нормально. Ищите причину в другом месте.

З.Ы. директива proxy_pass_request_headers on; довольно бессмысленна, оно и так включено по умолчанию.

Для базы - настраивается реплика. Выбирается окно для техработ, в течение которого никто никаких изменений не вносит, файлы синхронизируются, реплика базы открывается на запись, а на старом сервере оставляется только nginx, проксирующий запросы на новый, на пару-тройку дней до обновления DNS-записей.

Если вы сами не в состоянии ответить себе на этот вопрос - то не стоит делать резких телодвижений.

Выглядит, как попытка решить задачу неподходящим для этого инструментом. Изменения текстовых файлов обычно логируются с помощью VCS.

Загрузитесь в live-режиме с флешки и сделайте, что нужно.

Подскажите какой язык копать и в трёх словах, как это должно работать и какие расширения мне понадобятся

Русский. Купите новую клаву.

Почему Certbot не находит плагин под NGINX?

Потому что актуальная версия Убунты - 22, а у вас 16. Обновитесь.

"Всякие Linux и CentOS" - это "лучше день потерять, потом за пять минут долететь". Виртуалки же на винде - путь в никуда. Одумайтесь.

Connection refused - это обычно закрытый (или вовсе не слушающий) на сетевом уровне порт.

Что показывает telnet на 80 порт этого сервера? Правильным ли образом резолвится telegram-bot.localhost?

Половина перечисленных пунктов относится не к прокси, а к другим классам ПО.

cfdisk /dev/sda, resize, write, yes. Потом resize2fs /dev/sda5.

Судя по вашей ссылке, текущая версия пакета на 18 Убунте - 0.103.6+dfsg-0ubuntu0.18.04.1. Обновите дистрибутив, не страдайте ерундой.