Отдавайте поддомены урлами типа example.com/subdomain1/, тогда будет достаточно одного сертификата, либо покупайте wildcard-сертификат, либо (рекомендую именно этот вариант) заведите себе сертификаты от Let`s Encrypt, каждый из которых позволяет добавлять до ста имён.
Завсисит от того, какие запросы вы собираетесь выполнять по этим данным и сколько они будут весить. В общем случае - одна таблица лучше, т.к. UNION довольно ресурсоёмкая операция.
Это винду переставлять неспортивно, а с линуксом как раз проблем быть не должно, если вы, конечно, не наставили всякого из сорцов методом "configure-make-install".
Делаете отдельные локейшены для страниц, которые проксировать не нужно и основной - для всего остального. Важно, чтобы у первых был более высокий приоритет, например, точное совпадение, а не префикс.
Нет, LE выдаёт сертификаты только для конечного числа доменов. Некоторые CDNы предоставляют бесплатные сертификаты, CloudFlare, например. Может, и у вашего такое есть? В противном случае, видимо, придётся класть ваши картинки куда-то ещё.
OV и EV с криптографической точки зрения ничем не отличаются от бесплатных летсэнкриптовских, только шильдиком в адресной строке бразуера, что, имхо, является чистой воды понтами.
Если доля клиентов с древними телефонами (у которых в хранилище может не быть нужных корневых сертификатов) настолько невысока, что ею можно пренебречь - любой сертификат подойдёт, без оглядки на вид валидации и УЦ.