Установкой нормального кэширующего прокси с бампингом. Обычно это squid, могут ли это другие - неизвестно.
Также для решения этой задачи понадобится свой CA, который выпустит сертификаты для прокси и корневой сертификат которого нужно будет расставить всем, кто ходит через этот прокси. Это обязательное требование, без этого работать не будет.
Бампинг работает фактически как MitM - squid при установлении соединения выпускает свой сертификат и подсовывает его клиенту, клиент отдает начальный ключ шифрования прокси, тот, зная ключ расшифровывает сессию и устанавливает соединение от своего имени.