1. У какого языка легче вход для новичка
Что один, что другой - примерно одинаково
2. Есть ли смысл для вэба знать оба – и python и php?
Есть смысл знать не только их
3. На чем сайты писать быстрее?
На том, на чем лучше знаешь
4. Почему для фриланса рекомендуют php?
Потому что куча компаний и фирмочек понаплодили в свое время кучу своих сайтов на дешевых хостингах, поддерживающих только php. И чтобы сэкономить денег - предпочитают лепить костыли дальше, предпочитая услуги фрилансеров, чем тратить деньги на штатные отделы IT.
5. Почему много крупных компаний и не только, все еще предпочитают php, а не хваленный python с django/flask и тд?
См. предыдущий пункт. Хваленый python с django/flask предпочитают когда нужно сделать проекты отличающиеся от сайтов типа очередного интернет-магазина, или корпоративного блога на вордпрессе. Если вы получаете удовольствие от разработок одностраничников, интеграция интернет-магазинов с 1С вызывает множество положительных эмоций, допиливание вордпресса под нужды компаний приводит вас в восторг, выковыривание сайта лохматых годов с бесплатного хостинга для вас - лучшее времяпровождение, а всякие дата сайенс и нейронные сети вызывают уныние - то php отличный выбор. И без работы уж точно не останетесь.