Во первых, если ты взялся за python, то для начала тебе нужно хорошо знать сам язык. Ты прочитал гайд по python, и ст. библиотеку на официальном сайте? Пробовал ли создавать веб приложение на python без библиотек и фреймворков? Если нет, то сделай это. Я думаю, что Django нужно учить после flask, и после всего выше сказанного, для того, что бы понимать как он работает.
1) Всё относительно, и зависит от цели. Если ты хочешь просто быстро делать веб сайты, то php с головой хватит. Если говорить о более больших проектах, то я бы для бэкенда использовал бы Python, и ближе всего с flask.
2) Ну, есть, если цель увеличить свой кругозор, и использовать под каждую задачу тот инструмент, для решение которой он лучше подходит. Хотя с начала лучше хорошо изучить что-то одно.
3) Тут нет однозначного ответа, в зависимости от задачи. Одно дело написать костили для 1 релиза, и потом страдать делая новые, а другое грамотно начать писать, и поддерживать проект без головной боли.
4) Ну, посмотри на зарубежные вакансии, я бы не сказал что php чем то "обходит" python.
5. Ну, многие крупные компании предпочитают и python django/flask и т д. Я больше скажу, тебя не должно смущать например то, что компания в своих проектах использует 15+ языков программирования.
Также хочу сказать, что "заучивать" нечего не нужно, особенно если это касается не языка, а его библиотек и фреймворков. Если ты хорошо знаешь свой язык, то тебе не составит труда понять как работает django за пару часов. Вообще, если ты начинаешь работать с какой то библитекой/фреймворком ты должен пройтись по основам, посмотреть что в нём вообще есть, какая функциональность присутствует ( с документацией это делается за минуты ), а потом - то что нужно использовать.
Средний
