Вопрос обучения достаточно спорны, в первую очередь из-за того что люди получив квалификацию уходят из компании. Тем более если у Вас небольшая компания, то возможности для кадровой ротации невелики.
На мой взгляд наиболее эффективным является не обучение как таковое, а вовлечение в процесс и накопление знаний с помощью корп. вики. Например, у Вас есть сервер на Линуксе, но админить этот сервер могут только 1-2 человека в компании, так вот попросить их подготовить мануал на вики (или сейчас набирает популярность ГитБук), потом в рамках выделенных часов обучения (2-3 в неделю авторам сделать небольшой спич по этой статье). Таким образом Вы избежите обучения технологиям ради технологий. И далее по кругу. Через 1-2 года у Вас накопится приличная база, и новым сотрудникам будет в разы проще вливаться.