логирования событий элементов highload-блоков, он должен фиксировать количество добавленных/измененных/удаленных элементов.
Как при изменении в форме настроек своего модуля, запускать обработчик событий в Битрикс?
"опыт работы с такими-то технологиями 5+ лет".
со старого сайта- это вы про адрес сайта?
со старым шаблоном письма- можно настроить чтобы в почтовые шаблоны добавлялся ID почтового события, это позволит понять какое именно событие отработало.
2) Если у вас время позволяет обучиться и выполнять работу второго специалиста (wordpress) почему бы и нет. Обычно такие задачи делегируются. мне например, обучиться на дизайнера нужно минимум год потратить чтобы получить хорошие навыки.
3) - я бы не был таким легкомысленным, у этих сайтиков разная трудоёмкость работ, что требует наличие опыта и навыков.