со старого сайта- это вы про адрес сайта?
со старым шаблоном письма- можно настроить чтобы в почтовые шаблоны добавлялся ID почтового события, это позволит понять какое именно событие отработало.
Какое в итоге направление было бы рационально выбрать сейчас
чтобы вытянуть на должный уровень за пол года нужные технологии.
что выбрать? Python или С++ в данной ситуации?