Настольные (десктопные) приложения в основном пишутся для Windows, там Python и Java как правило не применяются, пишут на C# и "вездесущем" C++.
Мобильные приложения в основном популярны для Android, далее iOS, на Android - да, Java, но там много специфики, совсем не то что Java EE, а на iOS - Obj-C/Swift, по сути это один язык, и опять же C++ на обоих.
В вашем вопросе очень мало конкретики насчет того что вам нравится. надо конкретизировать и "подгонять" под реальные задачи, которые бывают в тех или иных фирмах.
Работа с файлами
Какими, с какой целью?
Что насчет БД? Представьте - сервер, но его клиент не пресловутый браузер, а ваше приложение на Android, iOS, Windows, на сервере БД, и ваше приложение к ней доступ обеспечивает, администрирование, просмотр.
автоматизация типичных действий простого юзера
Например каких?
может, даже сделать умный вирус какой-то.
Разрабатывать вирусы это "атипичное" направление, это для своего бизнеса или фриланса близкого к бизнесу, я сам выбрал такой путь, но я стараюсь избегать субъективности и поэтому не скрываю что он спорный и вам нужно хорошо подумать, претендуете ли вы индивидуализм в такой степени и готовы ли долго этого добиваться, прежде чем сможете вкусно кушать.
А что насчет
анализа вирусов? Хотели бы писать антивирус который распознает вирусы? Глубоко внедряется в ядро системы и защищает себя от них, да и систему тоже (firewall, защита файлов от удаления)? Вот это уже традиционная работа в команде.