Из готового решения - реколл. Его советовали выше. Но! Всё же часть работы он выполняет, а часть придется дозаказывать или через фриланс если вас не устроит как это можно сделать по дефолту:
Со стороны пользователя. Регистрация на сайте, личный кабинет. После регистрации, пользователь должен отправить некоторые файлы (pdf, doc, фото) админу сайта.
регистрация - есть
ЛК - есть
Отправить файлы - дополнение в базовой поставке Rcl Chat - т.е. система личных сообщений и там можно прикреплять файлы. Готовое? И все как вы указали. Но уверен хотите вы большего))
Со стороны админа сайта. Возможность видеть всех зарегистрированных пользователей. Возможность видеть их файлы. Для каждого пользователя необходимо отправлять форму для оплаты услуг.
Возможность видеть всех зарегистрированных пользователей - есть шорткод userlist - смотрите в документации. На русском.
Возможность видеть их файлы - есть. Вы же в личном чате (лс) - все видно. Но можно и через медиабиблиотеку их увидеть - стандартная вордпрессовская в админке.
Для каждого пользователя необходимо отправлять форму для оплаты услуг - не знаю что это. Возможно надо попросить на фрилансе дополнение написать под это дело. Вводных данных мало.
Так, как вы описали - плагин решит 90% ваших задач. Это лучше чем нанимать прогера и писать с ноля. А еще тестировать, отлавливать ошибки. Для новичка по плагину есть книга - найдёте в гугле.