В принципе хакерские скилы ничем примечательным в наше время особо не отличаются от того что было 10 лет назад. Нужно знать ассемблер и сишку - без плюсов и досконально, что бы фраза "Си (без плюсов) может быть очень даже ООП" не могла вызвать странную ухмылку на вашем лице и воспринималась довольно обыденно.
1. Перво-наперво нужно научится пользоваться отладчиком OllyDbg, IDA и т.п.
2. Потом нужно разобраться в архитектуре х86 на уровне понимания распределения прав доступа, работы с памятью и различных SIMD/MIMD операций.
3. От ОС ничего не зависит - знания и навыки в kmdf/umdf и linux kernel device drivers дополняют друг друга. Также нужно разобраться с системными вызовами самих ОС и как это всё оперируются со стороны старых добрых glibc и т.п. вещей.
4. Из языков нужно брать и эксперементировать со всем - даже в той же Java в рамках OpenJDK есть куча эксперементальных вещей, типа Project Graal и Project Sumatra, в которых очень даже полезно покулупаться ради собственного развития. Никогда не знаешь что найдёшь и как это можно будет потом использовать - главное искать и не останавливаться.
5. Конвертируют полученные навыки и знания самыми разнообразными способами - лучше всего разрабатывать под ядрышка ОС различные вундервафли, становиться известным и ити работать в IBM / Intel. WhiteHat/GreyHat зароботки в постсовке нереальны, а BlackHat грозит сроком.