Drno

Прямо на виндовс нужен? Почему бы не замутить виртуалбокс, и работать с докером в более привычной среде?

Wireshark.

Putty под Windows, ssh в Linux.

Если нужно полностью self-hosted - смотрите на связку nextcloud+onlyoffice, статья по настройке была на хабре, достаточно просто гуглится. Если не хотите заморачиваться с ручной настройкой - есть заранее подготовленный docker-compose, тоже легко гуглится. Если все, что я написал выше - непонятно, лучше обратиться к тому, кто все настроит.

Как перевести Windows в режим сохранения данных?

Нет такого режима.

Диск начинает сыпаться (сказали в ремонте).

Значит его нужно выкинуть и поставить новый.

Какое дать указание Windows 10, чтобы она начала дублировать данные на случай поломки?

Никакого. Нужно самостоятельно сделать бэкап - подключить исправный диск, или сетевое хранилище и скопировать туда ценные данные.

pfsense (manual по настройке авторизации в AD)

Рекомендую переносить только конфиги и данные.
Заново установить систему и нужные пакеты - совсем не долго, а после установки подсунете готовые конфиги, так что настраивать почти и не нужно.

FXO/FXS-карты вам в помощь.
Первая ссылка в Гугле: https://www.voip-shop.ru/asterisk_cards.htm

смогут ли люди одновременно звонить с 1 номера одновременно

Нет. Сделайте пул номеров, максимальное число одновременных звонков будет 160 штук.
Всё это настраивается, объяснять тут нет смысла, так как есть полно мануалов конкретно на эту тему.

и при включении vpn ничего не меняется - сайт как был так и остался заблокированным а на сайте для проверки ip отображается предыдущий ip.

Ну так и должно быть.
Тот факт что вы пользуетесь VPN никоим образом не меняет ваших маршрутов и адресов.

В чем проблема и как это можно решить?

Судя по всему вам нужно выходить в интернет не через своего провайдера, а через VPN. Проверьте чтобы шлюз по умолчанию находился в сети VPN, ну или настройте маршруты.

Если провайдер блокирует SSH, надо менять провайдера.

бренды SSD для покупки

- самсунг, интел - лидеры. Если в ноут то есть смысл из недорогих, вроде kingston, adata.

Стоит ли заострить внимание на объеме?

Ну это вам решать. Сколько вам нужно место под программы и данные? При этом надо помнить что под завязку забивать SSD нельзя.

Брать ли диски с надписью PRO?

В большинстве случаев это просто маркетинг, ориентироваться надо на характеристики.
Хотя у самсунга например это не просто маркетинг - но зачем они в ноутбуке?

при проблемах с сервером все VPN соединения перебрасываются на другой сервер и сеть туннелей VPN продолжает работать

Это называется не ретрансляция, а резервирование.

Просто резервный сервер, и скрипт меняющий DNS записи.

Да.
Нет.

Нахрена нужен один сайт не понимаю.
Если хотите быстро и бесплатно - поставьте руководству smartpss и ivms-4200. Родные приложения от дахи и хика.
Если хотите долго и бесплатно - гуглите что-то типа js rtsp player, ссыки на видеопотоки с камер есть в мануале к регу.
Если хотите долго и дорого - гуглите "rtmp вывод камер на сайт" и к предыдущему варианту дополнительно требуется транскодер rtsp-rtmp.
Если хотите долго и очень дорого - погуглите macroscop (и может быть еще Линия) и интегрированность ваших регов в этот софт.