Дмитрий

Трояны, вирусы, слабые угадываемые пароли... Путей масса. Возможно совпадение паролей для различных сервисов и сайтов...

Возьмите простой самоучитель, читайте и набирайте одновременно код. Будут появляться вопросы, все вопросы можно задать Google'у или тут.
Книги для начала, типа такой: "PHP – это просто. Начинаем с видеоуроков" Александр Никитин, Дмитрий Ляпин. В ней и про работу с БД, ООП и MVC.
Затем почитайте "Разработка веб-приложений с помощью PHP и MySQL" Люк Веллинг, Лаура Томсон.

Можно написать админам, многие поблагодарят, другие фиг знает... )
Если XSS или другие уязвимости, можно опубликовать и написать репорт на сайтах hackerone.com, openbugbounty.org и других...

Для взлома веб-приложений почитайте о XSS и SQL Injection. Нужно знать html, javascript, разбираться в php. Асм, С и Unix не понадобятся... Хотя лишними точно не будут! )

Да. это нужно делать. Только оформляйте правильно договор и не нанимайте всех подряд! Многие из багхантеров могут продавать другим бреши в безопасности популярных сервисов. Т.к. цена на них от 10000 у.е...

Если делаете приложение нанимая программиста, то вариант "оплата по этапам" и "оплата по факту...". Смотрите, тестируете на ошибки, правильность работы, затем только оплата...

Бабин C. "Лаборатория хакера" и "Инструментарий хакера"...

Скорее всего взламывает как и все... Через фишинговые сайты и подмену писем. Атака MITM будет работать еще очень долго...

Лучше и так и так... Как написали выше, зависит от заказчика или работодателя... Мои приложения просто находят в Google Play и затем связываются со мной насчет разработки похожих. Плюс у меня сделана небольшая презентация в pdf для особенных "начальников"... :)

Я обычно пишу анонимно и в теме письма указываю "Админам! Ошибка на сайте"... В письме прикладываю скриншоты и описываю проблему... Многие благодарят, а многие еще и возмущаются :) Но у меня в профиле есть ссылка на аккаунт в xssposed.org и hackerone.com. С ними проще убеждать!...

Знаете C# и не владеете ООП?? Учите Java, после C# она пойдет намного веселее и не занимайтесь извращениями... Плюс ООП подучите...

Acunetix Web Vulnerability Scanner?

Я раньше, (в институте...) пароли сбрасывал через debug для Award BIOS:
-o 70 17
-o 71 17
-q

Metasploit Framework не подходит?

За блэками стоят бандиты и группировки... С ними связываться себе дороже... Денег заоблачных там точно нет сейчас, это просто работа на грани... И из блэков потом уже не уйти будет в вайт-хэты. Просто серьезные компании по безопасности вас уже не возьмут...

Вопрос интересный и нужный. Сам сейчас пытаюсь перейти с web'а в mobile... :) Выбрал Android, т.к. много устройств именно на нем, хотел купить мак, но потом передумал почему-то :)
И зарплаты в mobile средние 70-100 тыс. это радует... Хотя сейчас еще интересно системное программирование и C++. Думаю, может, совместить с Android'ом?...