Знаю, что уже не актуален вопрос, но может на будущее окажется полезным.
1. Счета выставляются согласно условиям договорных отношений.
1.1. Если в договоре есть условие по предоплате, то счёт обычно выставляют на сумму предоплаты, а потом уже на остаток, который также должен быть оговорён в договоре.
1.2. Изложенное в 1.1. не означает то, что нельзя выставить счёт на полную сумму. Вам просто нормальные бухгалтера не переведут сразу всё, а лишь сумму предоплаты.
1.3.
ООО любят платить в определенные дни
- относится к тем, у кого нормальные (профессиональные юристы, финансисты и управленцы), т.к. закладывается бюджет на определённый срок. И это не только к ООО относится.
2. Самозанятые - это вообще узко, т.к. ограничены конкретными специальностями.
2.1. Ни одно юр.лицо не будет работать с самозанятыми. (См. п.2) Им проще работника нанять, и это связано не только с налогами.