Мне сейчас 28 и я программирую с 14 лет, учился всегда сам, хоть и имеется диплом. Занимаюсь разработкой сайтов.
По существу Ваших вопросов могу ответить следующее.
Начинать новую деятельность, причем любую, с возрастом сложнее. Однако с возрастом же у человека формируется целеустремленность, рассудочиность и воля. Иначе выражаясь, если Вы действительно намерены стать разработчиком, а не просто тешите свое самолюбие, - то у Вас все получится. Хоть в 14 лет, хоть в 27, хоть в 42 года.
Перспективы в нашей сфере определяются техническими инновациями и очень быстро меняются. Сегодня это
SPA и посадочные страницы.
Касательно порога входжения дать прямой ответ сложно, потому что вопрос поставлен неправильно. Вместо ответа я расскажу историю из детства.
14 лет назад я узнал о существовании такой вещи как ASP. Я набрал доков и засел на неделю с кофеином, компьютером и мануалами. По прошествии этой недели я написал по вакансии "Требуется вебмастер". Меня взяли, а через полтора месяца я запустил свой первый сайт, получив за него деньги. Обучение шло "параллельно" учебе в школе.
Однако здесь же я хочу сказать, что программист, особенно в сфере веба, должен учиться постоянно, всегда и всю жизнь, на каждом проекте. Иначе Вы очень быстро отстаните от сообщества и прекратите свое развитие.