Описываю по себе:
1) Возможность создать свой собственный режим сна. Для меня вставать в 8-9 утра это настоящая боль. Уже год+ засыпаю между 3-4 часами ночи и просыпаюсь между 11-12. То есть абсолютно всегда сплю свою норму в 8 часов, для того чтобы чувствовать себя нормально и не пить никаких кофе.
2) Отсутствие временных/моральных/физических затрат на дорогу до работы. Конкретно мне жаловаться не приходилось, ибо первое место работы было в 10 минутах ходьбы от дома, но вот люди в больших городах от этого явно страдают.
3) Возможность жить и работать так, как это удобно ТЕБЕ. Вот сижу я днем, дописал только-что какой-то кусок проекта и смотрю в окно, а там солнышко светит и птички поют. Ну я беру и иду бегать на стадионе. И это все происходит в 2 часа дня. А что в офисе? Ходить проветривать мозги на улицу на официальных перерывах? А если заработался и пропустил перерыв, то что? Во многих компаниях придется сидеть дальше тупить.
4) Возможность работать тогда, когда это наиболее удобно и эффективно для тебя. Один из самых важных пунктов. В офисе пришел и сидишь 8-часовой рабочий день. И ты же не можешь подойти к начальнику и сказать, что у тебя сейчас мозги не работают, и тебе бы хотелось свалить домой вообще. Ну может 1-2 раза отпустят, а что делать если тебя в каждый второй день после обеда парализует на пару часов? Будешь в итоге сидеть и накручивать спагетти-код на вилку. А потом его рефакторить, матерясь. Мне вот например ночью нравится работать, но где вы видели офисы, в которых вам позволят одну половину дня работать там, а другую ночью дома?
5) Отсутствие привязанности к каким-то предпочтениям фирмы. Вот попали вы в веб-студию, делающую сайты на битриксе. И представим чисто теоретически что вам там платят нормальные деньги. А дальше что? Ну полгода вы попилите магазинчики. А потом еще полгода. И еще. Ну конечно не везде так уныло, но своих "особенностей" хватает во всех компаниях.
6) Отсутствие видимого потолка по заработку. В стандартной компании вас посадят на оклад, +небольшие премиальные если вся команда в сроки будет сдавать проект например и нарисуют вам роадмап, по которому вы будете строить планы на жизнь. Аля "через полгода сдам 7 проектов и меня повысят, увеличив зп на 15%". А потом в один прекрасный вечер после работы вы сядите изучать что-то интересное дома. И будете изучать недели-месяцы. И вот приходите вы однажды на работу, с кучей новых знаний, а у вас в голове стойкое ощущение того, что сейчас вы достойны не то что этой прибавки в +15%, а вы на все 30% тяните. Но вам никто этого не даст. Просто потому-что обычные офисы живут по другим правилам.

23 года? И столько тлена в словах? Ну ловите мою кулстори, у меня тлена в 23 было куда больше...
Чуть менее двух лет назад, летом 2013, мне было 23, и я имел НОЛЬ опыта работы (если не считать 2 месяца стажерства в магазине комп техники по практике от универа). Кое-как устроился seo-шником в местную веб-студию, даже не зная что это за работа, во время отправления резюме (гуглил после уже). Конечно, как только приступил к работе, сразу понял что seo это не мое, но это помогло мне через 3 месяца на том же месте стать веб-джуниором. И вот я стал джуном, имея за плечами 4 курса на codecademy и одну, плохо прочитанную, книгу. С космической зп в 12к рублей! Через 5 месяцев я уже приступил к работе по удаленке с другими людьми, где платили 30к, и при этом можно было работать по 15-25 часов в неделю. Это позволило мне читать все интернеты на тему фронтенда, а потом, самое важное, пилить демки на кодпене, засиживаясь до ночи. В марте уволился, отдохнул, и в апреле начал очень лениво заполнять профили на зарубежных фриланс биржах. А потом на меня внезапно свалилось подобие сарафана из-за моих демок, и люди просто стали писать мне с предложением что-нибудь запилить, хотя профили я так и не запилил на биржах. Сейчас пилю 2 проекта, с рейтом в 30$/h, для клиентов пустяковая цифра, а для моего Архангельска это вообще какой-то криминал :)
Ну а вам, с вашим имеющимся бэкграундом, вообще не знаю чего бояться. Проблемы могут быть, только если окажется что программирование это "не ваше". Если же вы любите это дело, то просто садитесь, и начинайте пахать. В первую очередь на свое саморазвитие, поначалу я бы даже посоветовал искать что-то с удобным графиком/местом работы, ибо "неудобная" офисная жизнь убивает весь энтузиазм как правило. А без энтузиазма на старте никуда не уехать.

0) Ванилла js это и есть обычный js.
1) Начинать надо с одновременного изучения ваниллы и jQuery. По ванилле будете читать книги и всякие статьи, типа как работают замыкания, this, hoisting и так далее. А на jQuery вы собственно будете писать код, который будет что-то, да делать. Никто вам конечно не мешает забить на jQuery и по хардкору угарать только по ванильному жсу, но с огромной вероятностью, вместо того чтобы как то реально практиковаться в написании кода и выполнении каких-то простых задач, вы будете биться головой о стену, ибо для начинающего, работа с DOM (а только и этим можно заниматься поначалу) в ванилле это настоящая пытка. Очень важно пилить много велосипедов.
2) Параллельно прокачиваете css. Там просто поле непаханных возможностей и фишек. Со временем скорее всего придет понимание того, что чего то в обычном css не хватает. Тогда и начнете юзать препроцессоры. Можно конечно и сейчас сразу начать, но я не уверен что от этого будет хоть какая-та польза (а вот риск начать юзать вложенность в full-retard mode имеется).
3) Как только начнете писать хоть какой-то вменяемый js или юзать css с препроцессорами, тогда и придет пора автоматизации фронтэнда. Галпы, автопрефиксеры, склеивание/миницирование стилей/js и все такое. Об этом пункте вообще можно будет не париться долгое время, ибо все ваши задачи будут решаться установкой какого-нибудь генератора yeomana с маджонгом и гейшами.
4) Фрейморвки. Ангулары, реакты, эмберы и так далее. Будете их изучать на основе статей и пет-проджектов, ибо на нормальную работу, где эти самые фрейморвки применяют, с 90% вероятностью не возьмут без опыта владения ими. Учить их все естественно не надо. Достаточно хорошенько покопаться в 1-2, чтобы понять принципы работы основных частей.
4 пункт может с легкостью идти сразу за вторым, если вас больше интересует копание в жсе, и не особо интересно представление. Параллельно со всем перечисленным изучите стайлгайды, методолгии, модульные системы и все подобные вещи, которые необходимы для написания приличного кода.

Вариант с обучением через верстку .psd макетов вас до "пика" не доведет. Максимум до уровня рядового "верстальщика". Сверстать статику может каждый второй, кто хоть иногда этим занимается. Если вы нацелены на реальный "пик", то вам надо учиться на основе живых примеров уровня www.awwwards.com www.cssdesignawards.com и www.thefwa.com
Копайтесь, смотрите что как сделано, пытайтесь сами воссоздавать отдельные куски "не смотря под капот" (то есть только на основе того, что вы видите, не залезая в F12). Но перед этим вам надо будет нагнать основы, то есть все что связано с css трансформами, нестандартными лэйаутами и другими трендами дизайна, а то иначе когнетивный диссонанс вам обеспечен. После этого будете долго практиковать анимации, свг, 2d-canvas и в самом конце возможно даже WebGL. Обязателен к употреблению codepen.io
Ну а если прочитав все это вы вдруг поняли, что вас на самом деле не интересуют всякие нестандартные промо-сайты, а вам просто надо уметь верстать странички для стандартных интернет-магазинов или еще чего подобного, то вам достаточно будет потратить 1-2 месяца на чтение вводных статей и начать штамповать сайты на бутстрапе. Вот.