В init.rb его дергать не очень красиво.
Я обычно делаю так:
в init.rb пишу
require 'hooks'
в папке плагина lib, создаю файл hooks.rb
module PluginName
class Hooks < Redmine::Hook::ViewListener
render_on(:view_layouts_base_html_head , partial: 'hooks/layouts_base_html_head ')
end
end
в папке plugin_name/app/views создаю папку hooks и в ней создаю файл _layouts_base_html_head.html.erb
и в него уже вставляю, js или еще что еще нужно
Думаю достаточно подробно, что бы вы смогли двинуться дальше =)