class Task(object):
    
    @property
    def priority(self):
        return self._priority

    @priority.setter
    def priority(self, value):
        if value not in ('low', 'high', 'medium'):
            raise ValueError('Incorrect priority value')
        self._priority = value

Крон не подходит для задач, которые нужно выполнять каждые несколько секунд. Периодичность максимум 1 минута. Конечно, можно писать всякие костыли, но я советую посмотреть в сторону www.celeryproject.org
Можно будет запускать таск, в ходе его работы вычислить время, через которое нужно выполнить его еще раз, с точностью до секунды.

В urls.py не хватает настроек медиа

from django.conf import settings
from django.conf.urls.static import static

urlpatterns = [
    # ... the rest of your URLconf goes here ...
] + static(settings.MEDIA_URL, document_root=settings.MEDIA_ROOT)

В классе админки нужно добавить:

def icon_tag(self, obj):
    if not (obj.pk and obj.icon):
            return ''
    return u'<img src="%s" />' % obj.icon.url
icon_tag.short_description = 'Icon'
icon_tag.allow_tags = True

И добавить в ридонли:
readonly_fields = ('icon_tag',)