Вам нужно настроить "Последовательность действий" для трекера, где вы хотите использовать этот статус. При добавлении нового статуса, он не добавляется автоматически к существующим трекерам. Не забудьте убрать галочку "Отображать только те статусы, которые используются в этом трекере", иначе не увидите вашего нового статуса.

В init.rb его дергать не очень красиво.

Я обычно делаю так:

в init.rb пишу
require 'hooks'

в папке плагина lib, создаю файл hooks.rb

module PluginName
  class Hooks  < Redmine::Hook::ViewListener
    render_on(:view_layouts_base_html_head , partial: 'hooks/layouts_base_html_head ')
  end
end

в папке plugin_name/app/views создаю папку hooks и в ней создаю файл _layouts_base_html_head.html.erb
и в него уже вставляю, js или еще что еще нужно

Думаю достаточно подробно, что бы вы смогли двинуться дальше =)

дело не в ruby, он не может выполнить какой-то shell скрипт redcarper.
Попробуйте установить:
apt-get install build-essential
должно помочь

Так же как вы берете params, через context
context[:issue].id
инициатор, это автор?
context[:issue].author_id