1. Вам не кажется что автообновление в один прекрасный момент может убить ваш проект совсем (до ручного вмешательства)
2. Даже в винде есть планировщик который может сделать gem update rails, kill (или как оно там в винде), start. Насчет руби — выше сказали. Качаем если версия новая и сайлент инсталл. (через тотже планировщик).
3. Делайте все это руками, а не автоматически.