Saboteur

1. Если вы сидите непосредственно из-под линукса, то
tmux + mc

2. Если вы коннектитесь к удаленному линуксу, посмотреть что-то вроде securecrt, поддерживает табы, а там уже mc

3. Можно наваять собственный скрипт с менюшками, используя select или даже свой собственный панельный интерфейс наваять при помощи tput

4. Если вам подойдет веб интерфейс, может быть проще поставить какой-нить Jenkins, тогда вообще логи, история запусков, доступы - можно удобно настроить

Кибана вообще ничего не режет и не разбивает.
Как вы кладете строки в эластик, так они там и хранятся.
Надо по пути их чем-то парсить, объединять многострочные сообщения и отправлять их в эластик единым message. Это делает, например, логстеш. Или надо посмотреть что умеет ваш встроенный механизм логирования, возможно там есть настройки для multistring

На программиста не учат НИГДЕ.
Программирование будешь изучать сам. И если ты только сейчас начал читать статейки, а не УЖЕ пишешь программы, то тебе будет крайне тяжело, потому что ты понятия не имеешь что это и сколько на самом деле нужно учить.

Поступай на любой факультет.

Вообще душа больше лежит к созданию игр, будучи юношей, подвержен максималистским мечтам о создании компании, которая будет известна на весь мир как беседка или близы)

Так а почему ты уже не создал игру? Или ты думаешь твоя первая игра будет сразу известна на весь мир?
Хорошо, если это будет 10-я или 50-я. Но когда ты начнешь писать первую? в 25? тогда крутую игру начнешь писать в 50?

ls -al | while read line
В данной конструкции вы через пайп "|" вызываете подпроцесс, внутри которого крутится весь цикл while, и по завершению этого процесса переменные определенные внутри него, умирают вместе с ним.

Можно изменить перенаправление, чтобы обойтис без пайпа:

imageList=()
while read line
do
  echo "$line"
  imageList+=("alias")
  imageList+=($line)
done<<< $(ls -al)
echo ${#imageList[@]}

2. Нужны ли какие-то языки, фреймворки, помимо основного Python ну и базовых фреймов типа Django

Ну заходишь на биржу труда, ищешь вакансии, читаешь требования.

1. Насколько сильно нужно углубляться в язык, чтобы приблизиться к средней по рынку, допустим, СПБ з/п (около 100.000р в месяц)

100.000р в месяц это не про стажера и не про джуна, и вообще далеко не все получают столько даже после нескольких лет работы, ибо ЗП зависит не только от количества сделанного, но и качества сделанного, и для кого это было сделано. Внутренний рынок естественно дешевле, чем западный.
А для западного было бы неплохо знать английский на минимально-разговорном.
Ищешь вакансии, смотришь что требуется, что люди пишут, как пишут. Смотришь, сможешь ли также или лучше.

3. Насколько трудно будет устроиться на работу, имея необходимые знания и навыки, но не имея диплома и опыта работы в компании

Ну блин, никто кроме тебя не знает насколько тебе будет трудно устроиться на работу. Пока ты выучишься может что угодно случиться. Нет смысла спрашивать о трудоустройстве рандомных людей. Спрашивай у конкретного работодателя. Находишь вакансию, если считаешь что подходишь - шлешь резюме, обзваниваешь, напрашиваешься на интервью и там узнаешь подходишь или размечтался.

4. Вероятно лучше для начала выбрать тип фриланс-бирж, а не компаний?

Если ты с таким вопросом пришел на тостер, то фриланс биржа это вообще не для тебя. Там тебе не предлагают работу, а ты ее сам должен найти и выгрызти, и убедиться что тебя не кинут и не забыть оформиться и заплатить налоги. И вообще, все кто считает что они не хотят работать на дядю, и при этом сами не знают как искать и устраиваться на работу - витают в детских мечтах.