Python прекрасно работает под Windows.
Безо всяких Linux SubSystem.
Ограничение только одно:
под Линуксами легко компилируются бинарные пакеты Питона.
Под Виндой они тоже компилируются. Но гораздо проще скачать их в бинарном виде, уже собранные под Винду.
Вот и вся разница.
Если же речь идет о написании серверного ПО, то операционная система, под которой вы будете это делать, не имеет никакого значения.
Все равно, если не хотите иметь гемморой при раскатывания на продакшн - отлаживать нужно внутри точно такой же (не десктопной, а серверной версии), - а это можно делать с помощью Vagrant под Windows, под Linux, под MacOSX.